diff --git a/src/actions/public/voice.cjs b/src/actions/public/voice.cjs
index 2391e7e4f..5655110ad 100644
--- a/src/actions/public/voice.cjs
+++ b/src/actions/public/voice.cjs
@@ -32,7 +32,7 @@ module.exports = async (bot, userMessage, dialog) => {
       inline_keyboard: inlineKeyboard,
     },
   });
-  dialog.push(userMessage);
+  dialog.push(assistMessage);
   await bot.sendMessage(userMessage.chat.id, 'Все верно?', {
     reply_to_message_id: assistMessage.message_id,
     disable_notification: true,
diff --git a/src/actions/system/generate-calendar.cjs b/src/actions/system/generate-calendar.cjs
index af82d7b63..8a0e51e58 100644
--- a/src/actions/system/generate-calendar.cjs
+++ b/src/actions/system/generate-calendar.cjs
@@ -23,6 +23,7 @@ module.exports = async (bot, message, dialog) => {
   if (!event) {
     throw new Error('Событие не найдено');
   }
+  dialog.clear();
   await bot.setMessageReaction(message.chat.id, message.reply_to_message.message_id, {
     reaction: JSON.stringify([
       {
@@ -74,7 +75,6 @@ module.exports = async (bot, message, dialog) => {
     ics: icalendar.ics,
     user: user,
   });
-  dialog.clear();
   let webAppUrl = `${SERVER.APP_URL}/?lang=${message.reply_to_message?.from?.language_code}`;
   // eslint-disable-next-line unicorn/consistent-destructuring
   if (SERVER.IS_DEV) {
diff --git a/src/libs/dialog.cjs b/src/libs/dialog.cjs
index d72cc9c26..61cd1d715 100644
--- a/src/libs/dialog.cjs
+++ b/src/libs/dialog.cjs
@@ -18,6 +18,9 @@ class Dialog {
     }
     this.user = user;
   }
+  /**
+   * Удаление сообщений из базы данных
+   */
   clear() {
     clearMessageById(this.user.id);
   }
@@ -45,7 +48,10 @@ class Dialog {
       'items': [],
     };
     const messages = getMessages(this.user.id);
-    for (let { message } of messages) {
+
+    // отправляем только последнее сообщение от ассистента и следующие за ним сообщения от пользователя
+    // eslint-disable-next-line prefer-const
+    for (let { message, role } of messages.reverse()) {
       message = JSON.parse(message);
       const activity = activitystreams(message);
       activity.type = 'Activity';
@@ -91,7 +97,11 @@ class Dialog {
         throw new Error('Unknown type message');
       }
       activities.totalItems++;
-      activities.items.push(activity);
+      activities.items.unshift(activity);
+
+      if (role === 'assistant') {
+        break;
+      }
     }
 
     return activities;
diff --git a/src/models/messages.cjs b/src/models/messages.cjs
index b84110de5..006431a31 100644
--- a/src/models/messages.cjs
+++ b/src/models/messages.cjs
@@ -48,12 +48,12 @@ module.exports.getMessages = (userId) => {
 };
 /**
  * @description Очистка сообщений из базы данных по идентификатору сообщения
- * @param {number} messageId - идентификатор сообщения
+ * @param {number} chatId - идентификатор пользователя
  */
-module.exports.clearMessageById = (messageId) => {
+module.exports.clearMessageById = (chatId) => {
   const clear = messageDB.prepare(`
     DELETE FROM messages
-    WHERE message_id == ?
+    WHERE chat_id == ?
   `);
-  clear.run(messageId);
+  clear.run(chatId);
 };